平望司前街是一条长108米宽不足3米的小街，也是一条名副其实的老街。因其重要的地理位置，便捷的交通，曾经是平望最为繁华的一条街，可以称得上是运河古镇第一街!
司前街位于古镇南端大运河与公式塘河交汇处，民居临水构筑，参差错落。河岸民居大多是清代至民国年间的建筑，有石库门、栅板门、矮挞门、雀宿檐门等式样。司前街保持着江南“一河一街”的统一格局和大运河城镇古街的独特风貌，保留了历史文化遗产的完整性。街上居住的90%以上为原住民，保留着不少传统的生活习俗。
司前街形成于唐代。隋大业六年(610)，隋炀帝凿江南运河，构成大运河、公式塘河、后溪河、烂溪“四河”汇集的景象。唐开元年间(713～741)正值国力富强时期，平望建驿(水马二站)司前街东南侧，设演武场、饮马池、校场。唐大历年间(766～779)，筑安德桥于驿站旁，架通了西至湖州、北至苏州、南至嘉兴的陆路通道，处于丁字形节点的司前街成了四通八达的水陆交通中心。据《平望志》载，“自唐置驿，筑安德桥，司前街已民居稍集，往来始有憩足所”。
司前街发展于宋代。宋绍兴八年(1138)，迁都杭州，平望遂为三辅要冲北大门。始在司前街东侧建巡检司署，占地基三亩九分三厘六毫，设巡检员一名、驿丞二员、寨官一员。掌士军招填、教习之政令。阅习武艺，驻重臣镇守，司前街以此得名。此时，南宋全国完成了经济重心由黄河流域向长江流域的历史性转移，出现了古代中国南粮北调的新格局。太湖流域丰富的粮食资源、发达的手工制造业、纺织业，依托“农商并重”的国策，司前街“四河”汇集的特殊地理位置，兹地为八省通衢，冲繁最剧，形成了四通八达的商业网络。商贸经济的发展为平望带来了繁荣，增建了许多民居、店铺、茶苑、酒肆。《平望志》载，宋熙宁年间(1068～1077)这里已是大商巨贾云集，物货充溢，置军垒以儆寇盗。因商业日趋繁华，宋政和元年(1111)，司前街东头跨大运河建画眉桥，宋庆元三年(1197)，建太通桥于司前街西端，跨后溪接公式塘。以司前街为中心，开始向东西两个方向扩展。
明清时代是司前街历史上最为昌盛时期。此时司前街商业高度繁荣，尤为米业，借助运河，形成了发达的粮食市场，司前街逐渐发展成为平望政治、经济、文化中心。大量店铺、会馆、码头、庙宇等均建于这个时期。明万历四十四年(1616)，司前街东侧建城隍庙、东岳庙(小九华寺)。清光绪四年(1878)建造戏台。清光绪三十二年，建平望商务分会。清同治二年(1863)设平望轮船局，办理客货运输。《平望志》“湖畔樯桅林立，街市熙熙攘攘”说的就是公式塘河、大运河岸司前街当时的商贸繁华情景。商贾们之所以选择在司前街经营，是因为司前街地处大运河、公式塘河交汇处，商品运输便利，许多店铺或从各地输入商品，或把本地商品外销各地，其贸易范围通过漕运、陆运扩展到全国。此时居民数增，物产毕陈，商贾辐辏，比于苏之枫桥，时人呼曰“小枫桥”。且人文炳蔚，景物清华，地虽一隅，可与通邑大都等量齐观也。
清末民初，司前街历史上从商贸经济转型为服务经济时代。由于平望商贸经济的繁荣，路经平望的旅客众多，当地的服务业也发展起来了。首先当然是酒家，杨万里《夜泊平望》“一色河边卖酒家，于中酒客一家多”之诗句，明人史鉴《平望送邬用明还鄞》“酒旗招客临官道，河水流澌过断桥”，可见当时河岸上到处是酒楼，迎客招展。史鉴所记，并非虚言。其次旅馆业，20世纪20年代初，群乐旅社、东方旅社相继建成对外营业服务，床位达100余张。随着酒肆茶坊，公共轮船码头、商务分会、商事公断处、城隍庙集市物资交流会等服务行业的兴起，司前街从商贸经济时期转向服务型经济时期。
河街本体文化遗产的构成，司前街保持着古镇平望“一河一街”的传统格局和大运河城镇古街的独特风貌。虽经千年历史沧桑，完整如旧的古街保存了平望千百年来丰富的历史文化遗产：名人轶事典故、古桥、古建筑、古庙旧址等。其中有全国重点文物保护单位京杭大运河之文物遗存，建于唐永泰二年(766)的安德桥。建于民国15年(1926)的苏州市级文物保护单位群乐旅社。苏州市文物控制单位司前街民居26号徐宅，苏州市第三次全国文物普查点司前街民居18号徐宅和城隍庙古围墙，具有时代建筑特色的城隍庙粮仓等。明代文学家冯梦龙著《钱秀才错占凤凰俦》故事发生地也在司前街，现今还居住着钱姓人家。20世纪80年代初电影的《苏小三》《白莲花》在这里取景拍摄。
